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Nonoxinol 9, auch Nonoxynol 9, ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Nonylphenolethoxylate. Es wird wegen seiner samenabtötenden (spermiziden) Wirkung als Wirkstoff in lokal anzuwendenden Verhütungsmitteln eingesetzt.

• Wirkung

• Spermizide Wirkung

• Antivirale und antimikrobielle Wirkung

• Unerwünschte Wirkungen

• Verwendung

• Chemie

• Handelsnamen

• Einzelnachweise

Nonoxinol 9 greift aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften die Zellmembran des Spermiums an. Ist die Membran zerstört, sind die Spermien bewegungsunfähig. Nonoxinol 9 ist in vielen Cremes, Gelen, Verhütungszäpfchen und -schäumen enthalten.

Labortests ergaben, dass Nonoxinol 9 die Membran des HI-Virus angreift. Eine Schutzwirkung vor HIV-Infektionen besteht in vivo jedoch nicht, da eine durch Nonoxinol 9 geschädigte Scheidenschleimhaut gleichzeitig viel durchlässiger für alle Arten von Viren ist.cite-ref-abkomm-3-0[3]

Auch bestimmte sexuell übertragbare Keime (wie etwa Chlamydia trachomatis, Neisseria gonorrhoeae, Treponema pallidum, Trichomonas vaginalis) werden teilweise in vitro durch Nonoxinol 9 gehemmt.cite-ref-abkomm-3-1[3]cite-ref-doi10-1001-jama-287-9-1117-4-0[4] Bei regelmäßiger Anwendung kann Nonoxinol 9 die Scheidenflora beeinträchtigen.cite-ref-5[5]

Nonoxinol 9 kann die Vaginalschleimhaut reizen und verletzen. Teilweise wurden bei Frauen, die regelmäßig Nonoxinol 9-haltige Mittel benutzten, Entzündungen, Wunden und sogar Geschwüre festgestellt. In einer amerikanischen Studie von 1993 zeigten Frauen, die zwei Wochen lang einmal am Tag ein Vaginalzäpfchen mit Nonoxinol 9 benutzten, bereits deutliche Störungen der Schleimhaut. Reizungen wurden vor allem an der Scheide und am Gebärmutterhals festgestellt.

Selten treten auch allergische Reaktionen auf.

Verwendet wird Nonoxinol 9 in der Gleitbeschichtung mancher Kondome sowie in Scheidengelen, -zäpfchen und -schäumen, die auch in Verbindung mit einem Diaphragma zur Empfängnisverhütung benutzt werden.

Ferner wird Nonoxinol 9 wegen seiner oberflächenaktiven Eigenschaften als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

Die Synthese erfolgt durch Umsetzung von 4-Nonylphenol mit 9 Mol-Äquivalenten Ethylenoxid. Es entsteht ein Gemisch aus Polyethylenglycolethern des 4-Nonylphenols, wobei die Kettenlänge ungefähr 4 bis 16 Ethylenoxid-Einheiten beträgt und im Mittel bei zirka 9 liegt.cite-ref-abkomm-3-2[3]

Patentex Oval (D, A, außer Vertrieb)

a-gen 53 (D, außer Vertrieb)

cite-note-ph-eur-11. Eintrag NONOXINOL 9 CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 27. Oktober 2008.

cite-note-sigma-22. Datenblatt Nonoxinol 9, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).

cite-note-abkomm-33. ↑ K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 6.0, Nonoxinol 9. Loseblattsammlung, 30. Lieferung 2008, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

cite-note-doi10-1001-jama-287-9-1117-44. ↑ Ronald E. Roddy: Effect of Nonoxynol-9 Gel on Urogenital Gonorrhea and Chlamydial Infection (Subtitel: A Randomized Controlled Trial). In: JAMA. 287, 2002, S. 1117, doi:10.1001/jama.287.9.1117.

cite-note-55. ↑ J. A. McGroarty, G. Reid, A. W. Bruce: The influence of nonoxynol-9-containing spermicides on urogenital infection. In: The Journal of Urology. 152, 1994, S. 831–833. PMID 8051730.